Шестаковская школа Кардымовского района — одна из старейших в Смоленской области. Еще в «Списке церковно-приходских школ Духовщинского уезда за 1913 год» значится Шестаковская одноклассная церковно-приходская школа, которая существовала с 1890 года. Количество педагогического персонала – 3 человека. Число учеников – 51 мальчик и 15 девочек. Школьное здание было специально приспособленное, при школе имелся приют, устроенный в церковной сторожке. Первым учителем в школе был приходской священник.
В отчете о состоянии церковно-приходских школ и школ грамоты Смоленской епархии за 1896/97 учебный год упоминается Шестаковская школа грамоты, которая была открыта в 1895/96 году стараниями местного священника Александра Юденича, который и был заведующим школой. Диакон Иван Дмитриевич Канделинский имел звание учителя церковно-приходской школы, Антонина Каченовская трудилась учителем. В школе обучались 43 ученика.
В «Списке населенных мест Смоленской губернии» за 1904 год значится село Шестаково Присельской волости, где располагалась церковь, а также церковно-приходская школа и школа грамоты. Обучение продолжалось 7-8 месяцев в году: с начала октября и по конец апреля. Связано это было с сельскохозяйственными полевыми работами, на которые всегда привлекались дети с раннего возраста.
После Октябрьской революции 1917 года по всей стране началась борьба с неграмотностью населения. Под школу отдали помещичий дом в селе Шестаково, располагавшийся в низине, близ маленького озера, которое называлось «помещичьим». В 1918 году в ней начались занятия, обучение было трехклассным. Со временем для большего удобства здание школы волоком перетащили на возвышенность. Его и сегодня можно увидеть при въезде в центр села.
В начале 30-х годов, с введением в стране обязательного начального образования, количество учащихся возросло.
Учителями тогда работали: Нина Борисовна Балдуева, Мария Васильевна Прохорова, Мария Никитична Ивченкова (Щепина). Жили учителя в мазанке с маленькими окнами, в которой было довольно холодно.
В 1936 году состоялся первый выпуск учеников Шестаковской семилетней школы.
В начале войны в здании школы оборудовали лазарет для раненых. Во время оккупации в нем немцы содержали лошадей.
Два года школа не работала. После освобождения Кардымовского района в селе Шестаково проживало много детей из семей беженцев из разных мест. Ребята горели желанием учиться, но для этого необходимо было хотя бы элементарно оборудовать классы. Жители окрестных деревень приносили в сельсовет в котомках зерно. На него местная власть смогла приобрести школьные принадлежности, учебники, строительные материалы. Восстанавливали школу, что называется, всем миром. Делали табуретки, скамейки, школьные доски, мыли полы, окна. Написанные от руки этикетки с наименованием классов вывешивали на дверях комнат.
13 октября 1943 года самой первой в Кардымовском районе Шестаковская школа приступила к занятиям. Это был торжественный день для всех шестаковцев. Всего в школу тогда пришли 588 детей.
Занятия велись в две смены. Уже в октябре последние уроки приходилось проводить при дополнительном освещении. Электричества не было, из гильз артиллерийских снарядов сооружали коптилки и строго распределяли их по три-четыре на класс.
В первые месяцы занятий не хватало учебников и бумаги. Приходилось писать на газетах и обложках от старых тетрадей.
Ученики были часто голодными, иногда прямо во время занятий падали в обморок. Не хватало одежды и обуви, многим приходилось ходить в школу за 5-7 километров.
В воскресные дни работали в лесу на заготовке дров, после уроков в будние дни трудились на полях. Было трудно всем, но ребята старались учиться и тщательно выполнять домашние задания.
В 1943-1944 учебном году в школе работало 30 учителей. Возглавляла школу директор Анна Михайловна Деменкова. Педагоги старались не только дать ученикам знания, но и залечивали израненные детские души, воспитывали в них лучшие человеческие качества.
С весны 1944 года развернули работу тимуровцы, они помогали обрабатывать огороды инвалидам войны, семьям фронтовиков и вдовам.
С 1951 по 1964 год директором Шестаковской школы трудился Иван Семёнович Медвецкий, он же вёл уроки истории и географии.
В 1958 году педагог Даниил Алексеевич Овчинников вместе с учащимися посадил школьный сад, который плодоносит и в настоящее время.
1 сентября 1968 года занятия в школе начались в новом здании.
В конце 70-х годов в школе была введена кабинетная система, оборудована слесарная мастерская, велось подсобное хозяйство, в актовом и спортивном залах проводились интересные мероприятия и соревнования.
Большая поисковая работа позволила создать школьный историко-краеведческий музей, основателем которого стал Егор Мефодьевич Пушкарёв, учитель истории, русского языка, географии и труда.
Одним из руководителей музея была организатор внеклассной работы, учитель английского языка, Елена Петровна Каширина, а затем учитель истории Светлана Владимировна Федорова.
Продолжает жить краеведческое дело в Шестаковской школе и сейчас. Ее ученики являются постоянными участниками краеведческих олимпиад и викторин, участвуют в муниципальных смотрах школьных музеев.
Сегодня Шестаковская основная школа является филиалом Соловьевской основной школы. Она продолжает жить своей жизнью, сохраняя славные традиции, усваивая необходимое и приемлемое конкретно ей — сельской малокомплектной школе с богатой историей.
