Одним из старейших памятников истории является Старая Смоленская дорога, возникновение которой относится к 14-15 веку. Вначале она была сухопутно-водной, в последующие столетия дорога постепенно спрямляется и становится прямоезжей.
Много веков Старая Смоленская дорога была единственным средством сообщения между Смоленском и Москвой и кратчайшим сухопутным путём в Европу, по которому продвигались купцы, княжеские дружины.
По ней из Москвы в Смоленск когда-то скакали с донесениями гонцы Ивана Грозного. Позднее, в начале 17 века, по ней двигались на восток конные отряды польского короля Сигизмунда III. К середине 18 века Старая Смоленская дорога окончательно оформилась, была застолблена и оборудована почтовыми станциями и постоялыми дворами. На территории нынешнего Кардымовского района она проходила в направлении Лубино — Лешино – Бредиха – Пересветово – Луна – Цурьково -Надва – Пнева Слобода – Макеевская – Соловьево – Коровники.
Во времена Отечественной войны 1812 года в направлении на Москву по дороге шла 600-тысячная армия французского императора Наполеона.
В 1830-е годы была сделана попытка Старую Смоленскую дорогу шоссировать, но из-за дороговизны и злоупотреблений подрядчиков шоссе было устроено только на участке Смоленск-Соловьево. По итогам проверки этого участка подполковник Шванебах, комиссар Рачинский и подрядчик Пестриков были доставлены в Санкт-Петербург «без всякого сношения между собой» для дачи показаний о «покраже».
По указанию начальника путей сообщения генерала К.Ф.Толя дорога стала проходить через Гедеоновку, Сеньково, Кардымово. Завершилось строительство Ново-Московского тракта в 1850 году.
